PROPIEDADES DEL ETILENO
Por: Jesús Vázquez DíazEl etileno o eteno es un compuesto orgánico formado por dos átomos de carbono
enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicos más importantes de la industria química. Se halla de forma natural en las plantas.
Estructura
La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están en el mismo plano. El ángulo entre los dos enlaces carbono--hidrógeno es de 117º, muy próximo a los 120º correspondientes a una hibridación sp2.
Reactividad química
La región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un centro nucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de electrones) a través de reacciones de adición. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar derivados halogenados.
También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para dar etanol; se emplea un ácido como el acido sulfúrico o el acido fosfórico como catolizadas. La reacción es reversible.
A altas presiones y con un catalizador metálico (platino y níquel) se puede hacer reaccionar con hidrógeno molecular para dar etano.
Obtención
La mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por craqueo con vapor (steam cracking) de hidrocarburos de refinería (etano, propano, nafta y gasóleo, principalmente). También se obtiene el etileno a partir del reformado catalitico de naftas o a partir de gas natural (Oxidative Coupling of Methane, OCM).
También puede obtenerse en laboratorios de Química Orgánica mediante la oxidación de Alcoholes.
| Etileno | ||
|---|---|---|
| ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | CH2=CH2 | |
| Fórmula molecular | C2H4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 74-85-11 | |
| Propiedades físicas | ||
| Estado de agregación | Gas | |
| Apariencia | Incoloro | |
| Densidad | 1.1780 kg/m3; 0,001178 g/cm3 | |
| Masa molar | 28,05 g/mol | |
| Punto de fusión | 104 K (-169 °C) | |
| Punto de ebullición | 169,5 K (-104 °C) | |
| Temperatura crítica | 282,9 K (10 °C) | |
| Presión crítica | 50,7 atm | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 44 pKa | |
| Solubilidad en agua | Miscible | |
| Termoquímica | ||
| ΔfH0gas | n/d kJ/mol | |
| ΔfH0líquido | n/d kJ/mol | |
Propiedades Del Etileno
Por: Fernanda Barrón Lavalle
Principales aplicaciones
- IndustriasAplicaciones
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El etileno es el compuesto orgánico más importante en términos de producción. El etileno es producto base para la fabricación del polímero más fabricado: el polietileno.
-
El Etileno se utiliza para madurar frutas (Principalmente Bananas).
Propiedades del Etileno:
Propiedades del Etileno
Propiedades del etileno:
El etileno o eteno, CH2:CH2, peso molecular 28,05 grs., es el hidrocarburo olefinico o insaturado más sencillo. Es un gas incoloro e inflamable, con olor débil y agradable. Se usa mucho como materia prima en la industria química orgánica sintética.
La molécula es plana y está formada por cuatro enlaces simples C-H y un enlace doble C=C, que le impide rotar excepto a altas temperaturas.
Las reacciones químicas del etileno pueden ser divididas en aquellas que tienen importancia comercial y otras de interés puramente académico. Esta división es necesariamente arbitraria y las reacciones incluidas en la segunda categoría pueden llegar a pertenecer a la primera en el futuro.
La primera categoría comprende en orden de importancia:
Polimerización
La polimerización del etileno representa el segmento más grande de la industria petroquímica con el polietileno ranqueado en el primer lugar como consumidor del etileno. El etileno (99,9 % de pureza), es polimerizado bajo específicas condiciones de temperatura y presión y con la presencia de un iniciador catalítico, generándose una reacción exotérmica.
Oxidación
Las reacciones de oxidación del etileno dan oxido de etilenglicol, acetaldehído y acetato de vinilo; ranqueados segundo, sexto y octavo respectivamente como consumidores de etileno en EEUU. El proceso de oxidación directa es utilizado actualmente en reemplazo del antiguo proceso de oxidación multietapas debido a que es más económico.
Adición
Las reacciones de adición tienen considerable importancia, en el siguiente orden decreciente de consumo:
Reacción
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Para la producción de
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Halogenación-Hidrohalogenación
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Dicloruro de etileno Cloruro de etileno Dibromuro de etileno
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Alquilación
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Etilbenceno Etiltolueno
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Oligomerización
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Alfaolefinas Alcoholes primarios lineales
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Hidratación
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Etanol
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El derivado más importante obtenido por adición es el dicloruro de etileno (ranqueado tercero como consumidor de etileno), y del que se obtiene el PVC.
Constantes fisicoquímicas:
Punto de fusión
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-169,4º C
|
Punto de ebullición
|
-103, 8º C
|
Densidad del vapor
|
0,9852 (aire=1)
|
Tensión superficial al Pto. de ebullición
|
16,5 dinas/cm
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Viscosidad a 0º C
|
0,000093 poises
|
Calor de vaporización al Pto. de ebull.
|
118,5 cal/grs
|
Calor de hidrogenación
|
32,8 Kcal/mol
|
Calor de combustión (bruto)
|
337,28 Kcal/mol
|
Temperatura crítica
|
9,90º C
|
Presión crítica
|
50,7 Atm.
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Densidad crítica
|
0.227
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Límite de inflamabilidad en el aire
| |
Min
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3-3,5%
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Max
|
16-29%
|
Temperatura de autoignición en aire a Presión Atm.
|
490º C
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Aplicaciones y productos principales y secundarios del etileno
El etileno ocupa el segmento más importante de la industria petroquímica y es convertido en una gran cantidad de productos finales e intermedios como plásticos, resinas, fibras y elastómeros (todos ellos polímeros) y solventes, recubrimientos, plastificantes y anticongelantes.
Las reacciones más comunes de los alquenos son las reacciones de adición.[Salto de línea automático][Salto de línea automático]En la adición puede intervenir un agente simétrico:[Salto de línea automático][Imagen]
o un agente asimétrico:[Salto de línea automático][Imagen]
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Cuando el agente asimétrico es un haluro de hidrógeno la adición cumple la regla de Markovnikov : "El halógeno se adiciona al átomo de carbono menos hidrogenado ", o lo que es lo mismo "el hidrógeno se adiciona al carbono más hidrogenado".[Salto de línea automático]La excepción ocurre en la adición del bromuro de hidrógeno en presencia de peróxidos,en este caso la reacción se produce de forma antimarkovnikov.
Principio del formulario
La tabla de reacciones que se muestra a continuación puede representar un alqueno genérico,un alqueno específico (dimetileteno) o un cicloalqueno específico (1-metilciclohexeno).
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[Control][Salto de línea automático]Genérico
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[Control][Salto de línea automático]Alqueno
|
[Control][Salto de línea automático]Ciclo
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